1881年ロンドン近郊サリーのギルドフォードに生まれる。父は当時イギリス領であった香港の役人で幼少のころは香港で育った。その後はイギリスにいた何人かの伯父・伯母の家で暮らした。このころは行動をたいへん規制されていたらしく、後年の作品では伯母一般を「怖ろしい存在」として描いている。
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ダリッジ・カレッジで学び、オックスフォード大学への進学を希望するものの経済的理由で断念し、1901年に香港上海銀行ロンドン支店に就職。1902年9月には小説「賞金ハンター」を発表。1903年に銀行を退職し、本格的に小説家活動を始める。その後も数々のユーモア小説を発表。徐々に作家としての地位を築いていった。1909年には拠点をアメリカに移す。ウッドハウスはその後生涯のほとんどをアメリカニューヨークで過ごしている。